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      我國(guó)科學(xué)家完成迄今為止最短的紫杉醇全合成路線(xiàn)

      A-A+日期:2021-12-06來(lái)源:科技部生物中心    

      紫杉醇(taxol)是最著名的二萜生物堿類(lèi)化合物之一,因其新穎的化學(xué)結(jié)構(gòu)、獨(dú)特的作用機(jī)制、確切的抗癌活性和嚴(yán)重的資源不足引起了科學(xué)家們的極大興趣,全球范圍內(nèi)曾有40多個(gè)課題組開(kāi)展紫杉醇的全合成研究。近期,南方科技大學(xué)科研團(tuán)隊(duì)通過(guò)21步高效簡(jiǎn)潔地實(shí)現(xiàn)了紫杉醇的不對(duì)稱(chēng)全合成,這是截至目前國(guó)際上最短的紫杉醇全合成路線(xiàn),相關(guān)成果發(fā)表在《美國(guó)化學(xué)會(huì)雜志》(Journal of the American Chemical Society)上,標(biāo)題為“Asymmetric Total Synthesis of Taxol”。

      以往報(bào)道的紫杉醇全合成路線(xiàn)存在著步驟較長(zhǎng)、總收率較低等問(wèn)題,亟需更加簡(jiǎn)潔高效的全合成方法,以便快速、多樣性地構(gòu)建紫杉醇類(lèi)化合物庫(kù)。這項(xiàng)研究中,科研人員采用二碘化釤介導(dǎo)的頻哪醇偶聯(lián)反應(yīng)的關(guān)鍵策略,首次在分子的底部成功合成挑戰(zhàn)性很大的八元環(huán)。此外,該研究發(fā)展了光照條件下仿生的單線(xiàn)態(tài)氧氣的烯反應(yīng)構(gòu)建C4-C20環(huán)外雙鍵與C5-羥基,發(fā)明了一鍋法C2-位苯甲酸酯合成/引入C13位側(cè)鏈的串聯(lián)反應(yīng)。這些新發(fā)展的反應(yīng)極大提高了合成效率。

      這項(xiàng)研究采用匯聚式的多樣性合成策略,所有的中間體都是新的化合物,為開(kāi)發(fā)更優(yōu)秀的紫杉烷類(lèi)抗腫瘤藥物提供了物質(zhì)基礎(chǔ),為開(kāi)發(fā)高效低毒的抗癌藥物提供了新的機(jī)遇。

       

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